提及杜月笙，江湖中人無不對他肅然起敬。盡管他身世堪憂，卻以講義氣、仗義疏財的品性著稱，成為朋友困境時的救星。曾任大總統的黎元洪，在上海受到杜月笙的慷慨款待後，特地為他題寫了一副對聯：「春申門下三千客，小杜城南五尺天。」這讓人們不禁稱他為「當代春申君」。然而，即便是備受尊敬的「春申君」，也有着自己犯難的時刻。
在一次執行刺殺任務中，杜月笙歷經兩次心理斗爭才最終下定決心結束一個人的生命。而這個人，正是他結義兄弟張嘯林之一。與黃金榮、杜月笙共同被譽為上海灘的「三大亨」的張嘯林，各自擁有獨特的長處，形成了上海灘的統治者。然而，隨着時局的發展，三位亨在國家危難面前做出了不同的選擇。
最先發跡的黃金榮，在日軍占領上海後，為了不被貼上「漢奸」的標簽，選擇閉門謝客。即便日軍高層百般勸說，他也不為所動，在民族大義面前堅守初心。而杜月笙則選擇前往香港，但同時仍控制着上海的幫會活動，為國家抗擊敵人貢獻一份力量。
然而，張嘯林卻投靠了日本，並與其勾結。對於杜月笙而言，昔日兄弟成為「漢奸」是他難以接受的事實。在前往香港之前，他親自前往張嘯林家中勸說，希望他能同行，共同策劃抗日大業。然而，張嘯林已經被日本人所蠱惑，還雄心勃勃地想要擔任日本人委任的「浙江省長」一職。張嘯林多年在黑道摸爬滾打，一直對大哥黃金榮法租界巡捕房督察長的職位心生羨慕。眼下有了成為「封疆大吏」的機會，他自然不願意錯過。
杜月笙看到張嘯林執迷不悟，最終選擇獨自離開。然而，張嘯林與日本人勾結的行為已經違背了民族大義，因此軍統局長戴笠下令對張嘯林展開刺殺。兩次刺殺任務失敗後，戴笠將任務交給了杜月笙的門徒陳默。陳默巧妙地策反了張嘯林的保鏢林懷部，向其宣揚民族大義，並慷慨贈與5萬塊銀元。林懷部最終成為陳默的內線。
1940年8月14日，張嘯林與偽杭州錫箔局局長吳靜觀在家中會面。林懷部決定在張嘯林送客時實施行動。然而，計劃因管家找來舞女而受挫，張嘯林在林懷部的計劃無法正常展開。於是，林懷部故意與張嘯林的司機阿四發生爭執，引得張嘯林出來觀看。當張嘯林現身後，林懷部毫不猶豫地射出一槍，結束了他的生命。消息傳到杜月笙耳中，他悲痛欲絕，因為這一槍不僅是為了民族大義，更是為了失去兄弟之情。畢竟，張嘯林曾救過他一命。
